Cả hai yêu say mê, yêu đắm đuối nhưng v́ lư do này mà họ không có được một đám cưới trọn vẹn.
Năm 1990 chứng kiến sự lên ngôi Hoa hậu của người đẹp Diệu Hoa, Á hậu Trần Vân Anh và Nguyễn Minh Phương. Tuy nhiên, Á hậu Trần Vân Anh là mỹ nhân đặc biệt nhất khi từng khiến cho cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn mê mẩn từ cái nh́n đầu tiên.
Nhờ sở hữu gương mặt sắc nét, chiều cao 1m70 và số đo 3 ṿng chuẩn quốc tế là: 90 - 60 - 90 cm, người đẹp sinh năm 1970 được đánh giá là ứng viên sáng giá ngay từ ṿng loại. Ngoài danh hiệu Á hậu 1 cuộc thi năm đó, Trần Vân Anh c̣n gây ấn tượng với vai tṛ người mẫu sáng giá thuộc top đầu thời bấy giờ.
Được biết, ngoài cương vị Á hậu 1 cấp quốc gia, Trần Vân Anh c̣n có thêm ngôi vị Á hậu thời trang do báo Thời trang trẻ trao tặng. Ít ai biết, sau "Hoa hậu Việt Nam", Trần Vân Anh đă bén duyên t́nh cảm với cố nhạc sĩ tài hoa.
Theo chia sẻ của các thành viên trong Ban tổ chức cuộc thi lúc bấy giờ kể lại, ngay từ cái nh́n đầu tiên, nhạc sĩ tài hoa Trịnh Công Sơn đă "mê mẩn" trước vẻ đẹp lai Tây của Vân Anh kèm theo lời trầm trồ: "Đẹp quá!". Từ khi đoạt danh hiệu Á hậu đến nay, gần như Á hậu Trần Vân Anh đă "hết duyên" với showbiz cũng như các sự kiện văn hóa, giải trí.
Nhắc đến chuyện riêng tư, ít ai biết, Á hậu Trần Vân Anh đă bén duyên t́nh cảm với vị nhạc sĩ đào hoa, lớn hơn ḿnh đến 31 tuổi - Trịnh Công Sơn. Một thời, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn yêu Trần Vân Anh đắm đuối đến mức đă lên kế hoạch để chuẩn bị hôn lễ. Tuy nhiên cả hai lại không có được cái kết viên măn với lư do được giấu kín.
Trịnh Công Sơn khước từ hạnh phúc nhẹ nhàng chỉ bằng một cái nhún vai. Bạn bè ông cho biết, Trịnh Công Sơn là người con có hiếu, khi mẹ ông qua đời, chuyện lập gia đ́nh để hưởng một cuộc sống hôn nhân trọn vẹn đă không c̣n trong người nhạc sĩ. V́ lư do ǵ, tất cả vẫn c̣n là câu hỏi chưa có lời giải đáp!
Có nhiều tài liệu tiết lộ rằng, sau khi chia tay, Trịnh Công Sơn phải mất rất nhiều năm mới nguôi ngoai nỗi nhớ Trần Vân Anh. C̣n về phía Trần Vân Anh, chị chọn con đường "rời xa" ánh hào quang của làng giải trí sau cuộc t́nh dang dở.
Trong 62 năm Trịnh Công Sơn có mặt trên cơi đời, ông đă yêu day dứt, yêu đến đớn đau nhiều cô gái. Và bằng những câu chuyện, lư do khác nhau, Trịnh Công Sơn chưa bao giờ có một mối t́nh nào trọn vẹn. Đến cuối cuộc đời, ông vẫn là chàng lăng tử hát nghêu ngao giữa cuộc đời bằng tâm sự: “Tôi luôn luôn nhớ thương tuổi trẻ, tuổi của t́nh yêu nồng nàn. Khi tôi yêu cái tuổi đời ngào ngạt hương hoa này th́ đồng thời tôi cũng yêu một cơi đời tôi đă mất”.
Trong cuộc đời của vị nhạc sĩ tài hoa Trịnh Công Sơn có nhiều "bông hoa" xinh đẹp nhưng không thể phủ nhận rằng Trần Vân Anh chính là người đẹp khác biệt nhất v́ có sắc vóc không ai có thể sánh bằng.