Barcelona và AC Milan là hai đội bóng có nhiều duyên nợ không chỉ trên sân cỏ mà cả trên thị trường chuyển nhượng. Bằng chứng là rất nhiều danh thủ lẫy lững như Ronaldo, Rivaldo, Ronaldinho hay Ibrahimovic từng khoác áo cả Los Blaugrana lẫn Rossoneri.
Demetrio Albertini gắn bó gần như cả sự nghiệp với màu áo sọc đỏ đen thành Milan, đội bóng mà anh yêu quư. Albertini thi đấu cho Rossoneri từ năm 1991 đến 2002 rồi ra đi khi Ancelotti thay máu triệt để tuyến giữa. Albertini lang bạt qua nhiều đội bóng tại Serie A và La Liga trước khi đi tới bến đỗ cuối cùng là Barcelona trong kỳ chuyển nhượng mùa đông 2004-05. Trong quăng thời gian ngắn ngủi khoác áo Barca, Albertini vẫn kịp bổ sung vào bộ sưu tập danh hiệu của ḿnh chức vô địch La Liga và siêu cúp Tây Ban Nha.
Winston Bogarde gia nhập Milan từ Ajax trong kỳ chuyển nhượng mùa hè 1997 nhưng màn tŕnh diễn của trung vệ người Hà Lan để lại trong màu áo Rossoneri thực sự rất đáng thất vọng. Bogarde chỉ được ra sân 3 lần trong cả mùa giải 1997-98 trước khi bị Milan “tống cổ” sang Barcelona, nơi mà HLV Louis van Gaal đang xây dựng cả một đế chề Hà Lan. Bogarde khoác áo Barca trong 2 mùa giải và nhiều ư kiến cho rằng Bogarde thường xuyên được ra sân hoàn toàn do Louis Van Gaal “che chở”.
Chân sút ghi nhiều bàn thắng nhất trong lịch sử các đội trẻ Barcelona, Bojan Krkic đă có những bước tiến “đại nhảy vọt” khi bắt đấu sự nghiệp của một cầu thủ nhà nghề (2007-08), trong đó đáng kể nhất là việc trở thành cầu thủ trẻ nhất từng ghi bàn cho Barcelona. Tuy nhiên tài năng của Krkic ngày càng bị thui chột rồi phải ra đi t́m bến đỗ mới khi mùa giải 2010-11 kết thúc, anh đă chơi 163 trận và ghi được 41 bàn trong màu áo Barcelona. Sau một mùa giải khoác áo AS Roma, Krkic đầu quân cho AC Milan ở mùa 2012-13 nhưng gây thất vọng nặng nề khi cả mùa chỉ có 3 bàn thắng.
Francesco Coco ra mắt trong máu áo Milan vào năm 1995 và gắn bó với đội bóng sọc đỏ đen cho đến năm 2001. Tuy nhiên trong khoảng thời gian 6 năm đó Coco thi đấu cho không ít đội bóng khác như Torino hay Vicenza theo dạng cho mượn. Mùa giải cuối cùng Coco khoác áo Milan chính là mùa giải thành công nhất khi anh ra sân 30 trận và ghi được 2 bàn thắng tại Serie A. Mùa giải tiếp theo Coco chuyển đến Barcelona cũng theo dạng cho mượn từ Milan. Tuy nhiên suốt mùa 2001-02 tại Nou Camp, Coco thi đấu vô cùng tệ hại nên Los Blaugrana nhất quyết không chịu kư hợp đồng chính thức với anh.
Edgar Davids là một trong những tiền vệ thi đấu năng nổ và bền bỉ nhất trong những năm trở lại đây. Tiền vệ Hà Lan gốc Surinam gia nhập Milan từ Ajax vào năm 1996 nhưng chỉ khoác áo sọc đỏ đen trong 1 mùa giải duy nhất. Đến kỳ chuyển nhượng mùa hè 1997, nhận thấy tiềm năng của Davids, Juventus chiêu mộ bằng được tiền vệ người Hà Lan. Davids gắn bó với Juventus trong 7 năm rồi chuyển đến Barcelona trong kỳ chuyển nhượng mùa đông 2003-04. Tại Nou Camp, Davids chính là kiến trúc sư cho chức á quân La Liga. Đây cũng là mùa giải đầu tiên Ronaldinho khoác áo Barcelona, bản lề cho những bước tiến vĩ đại của Barcelona sau này.
Sau một mùa giải bùng nổ cùng Bordeaux, cũng như những đồng đội như Zidane hay Lizarazu, Christophe Dugarry hiện thực giấc mơ chơi bóng tại Serie A, giải đấu hấp dẫn nhất thế giới thời điểm đó khi đầu quân cho AC Milan vào năm 1996. Tại Milan, Dugarry thi đấu rất tệ hại khi chỉ có 5 bàn sau 27 lần ra sân. Thành tích nghèo nàn này khiến Milan “tống khứ” Dugarry sang Barcelona bằng một bản hợp đồng cho mượn. Tuy nhiên Barca cũng chỉ dung dưỡng tiền đạo người Pháp đúng 1 mùa giải khi Dugarry chỉ có 7 lần ra sân và không ghi được bàn thắng nào.
Zlatan Ibrahimovic là bản hợp đồng bom tấn của Barcelona ở mùa 2009-10. Chân sút người Thụy Điển chính là bản hợp đồng đắt giá nhất trong lịch sử Barcelona với mức phí chuyển nhượng lên đến 70 triệu euro. Tại Nou Camp, Ibrahimovic ghi không ít bàn thắng mang tính quyết định song mối quan hệ tồi tệ với Pep Guardiola khiến anh phải chuyển đến AC Milan với giá 24 triệu euro chỉ sau 1 mùa giải khoác áo Barcelona. Trong 2 mùa giải khoác áo Rossoneri, Ibrahimovic ghi dấu ấn lớn với chức vô địch Serie A 2010-11.
Sau khi ghi bàn thắng duy nhất trong trận chung kết tại Vienna giúp Ajax đăng quang tại Champions League 1994-95, Patrick Kluivert được đánh giá là một trong những chân sút triển vọng nhất của bóng đá châu Âu. Năm 1997, Kluivert kư hợp đồng với gă khổng lồ AC Milan. Tuy nhiên trong màu áo Rossoneri, Kluivert không những ḥa nhập rất chậm với các đồng đội mà c̣n xung khắc gay gắt với HLV Fabio Capello. Một năm sau, Kluivert gia nhập Barcelona, nơi mà Louis van Gaal đang “nhuộm cam thánh địa Nou Camp”. Tại đây, với sự hậu thuẫn của Louis van Gaal, Kluivert phát huy được hết khả năng để đứng thứ 8 trong danh sách những chân sút ghi nhiều bàn nhất trong lịch sử Barca.